SOAL KIMIA ORGANIK

KIMIA ORGANIK
1.    a.  Mengapa alcohol sukar di substitusi dengab gugus fungsi lain atau dengan reagen lain?
b.  Jelaskan upaya agar alcohol dapat di substitusi dengan gugus fungsi ataupun reagen yang 
      lain?
Jawab:
a.     Reaksi substitusi lebih mudah terjadi apabila senyawa yang di substitusi terdapat gugus pergi yang baik yaitu gugus yang mudah putus apabila terjadi substitusi. Senyawa alcohol merupakan senyawa yang memiliki gugus pergi kurang baik sehingga sulit di substitusi untuk memutuskan ikatan hidroksilnya –OH.Gugus fungsi yang baik adalah basa konjugasi dari asam kuat seperti Cl-,I-,Br,(CH3)2S merupakan gugus fungsi yang baik sedangkan HO-,CH3O-,NH2,CH3 merupakan gugus pergi yang jelek.Alkohol tidak mengalami substitusi pada larutan yang bersifat basa ataupun netral karena suatu gugus pergi haruslah bersifat basa yang lemah sedangkan gugus -OH pada alcohol merupakan basa kuat sehingga merupakan gugus pergi yang jelek.

b.    Ada upaya yang dapat di lakukan untuk dapat mensubstitusi alcohol yaitu dengan cara di substitusi menggunakan senyawa yang memiliki gugus pergi yang baik atau reaktif seperti yang  terdapat pada HI,HCl ataupun HBr dan dalam melakukan substitusi di gunakan katalis yang bersifat asam seperti H2SO4 karena apabila bersifat basa maka alcohol tidak dapat di substitusi.

Contoh reaksi:

CH3CH2-OH + H-Br dengan katalis H2SO4   menjadi  CH3CH2-Br+H2O

                         CH3CH2CH2CH2CH2CH3-Br+ OH- menjadi CH3CH2CH2CH2CH2OH + Br-     


                                                               Br merupakan gugus pergi yang baik


CH3CH2CH2CH2CH2-OH+Br   Tidak ada reaksi


                                    -OH merupakan gugus pergi yang jelek

2.    a.  Mengapa alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain?
    b.  Jelaskan upaya yang dapat di lakukan agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain!

Jawab:
a.    Alkana merupakan senyawa organic yang stabil karena atom C terikat oleh empat atom yang lain, karena sifatnya yang stabil inilah yang mengakibatkan alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain. Maka alkana juga di sebut sebaga parafin karena sifatnya yng sukar bereaksi tersebut.
b.    Upaya yang dapat di lakukan untuk mereaksikan alakan dengan senyawa lain adalah dengan menambahkan katalis karena dapat membantu mempercepat reaksi namun tidak ikut bereaksi selain itu, dari literature yang say abaca reaksi alkana dapat di bantu dengan di sinari ultraviolet yang menyebabkan alkana dapat bereaksi dengan klor yang membentuk asam klorida.

tugas kimia organik

REAKSI ALKOHOL

Berdasarkan jenis atom karbon yang mengikat gugus –OH, alkohol dibedakan atas alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Dalam alkohol primer gugus –OH terikat pada atom karbon primer, pada alkohol sekunder, gugus –OH terikat pada atom karbon sekunder, begitu pula pada alkohol tersier, gugus –OH terikat pada atom karbon tersier.

Reaksi dengan logam aktif

Atom H dari gugus –OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Reaksi ini mirip dengan reaksi natrium dengan air, tetapi reaksi dengan air berlangsung lebih cepat. Reaksi ini menunjukkan bahwa alkohol bersifat sebagai asam lemah (lebih lemah daripada air).

Substitusi Gugus –OH oleh Halogen

Gugus –OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan HX pekat, PX3 atau PX5 (X= halogen).

Oksidasi Alkohol

Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Oleh karena itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus (spiritus).

Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K2Cr2O7  dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut:

Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.

Alkohol sekunder membentuk keton.

Alkohol tersier tidak teroksidasi.

Jika alkohol dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi (melepas molekul air) membentuk eter atau alkena. Pemanasan pada suhu sekitar 1300C menghasilkan eter, sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 1800C menghasilkan alkena.  Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya etanol digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran minyak harum dan lainnya.

Reaksi alkohol dan Fenol

1.      Alkohol

v  Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester

v  Bereaksi dengan oksidator kuat

-          Alkohol primer  membentuk aldehida kemudian oksidasi lanjut membentuk asam karboksilat

-          Alkohol sekunder membentuk keton

-          Alkohol tersier tidak bereaksi

v  Bereaksi dengan logam atau hidrida  reduktor kuat reduktor kuat seperti Na atau NaH membentuk R-ONa (Ntrium alkoksida)

v  Etanol dengan asam kuat membentuk etilen dan air

v  Bereaksi dengan asam  halida membentuk alkil halida

v  Bereaksi dengan PX₃ membentuk alkil halida

v  Bereaksi dengan asam sulfat membentuk alkil hidrosulfat

2.      Fenol

v  Bereaksi dengan asam nitrat membentuk p-nitrofenol

v  Bereaksi dengan gas  halogen membentuk 2,4,6 trihalofenol

v  Bereaksi dengan basa kuat  seperti NaOH membentuk garam natrium fenoksida

Perbedaan alkohol dan fenol

Fenol	Alkanol
Bersifat asam	Bersifat netral
Bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk garam natrium fenolat	Tidak bereaksi dengan basa
Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3	Bereaksi dengan logam Na atau  PX3
Tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester	Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester

Reaksi-Reaksi Senyawa Hidrokarbon15FEB

Suatu senyawa alkana yang bereaksi dengan oksigen menghasilkan karbon dioksida dan air disebut dengan reaksi pembakaran. Perhatikan persamaan reaksi oksidasi pada senyawa hidrokarbon berikut.

CH_4(g) + O_2(g) → CO_2(g) + H₂O_(g)

Reaksi pembakaran tersebut, pada dasarnya merupakan reaksi oksidasi. Pada senyawa metana (CH₄) dan karbon dioksida (CO₂) mengandung satu atom karbon. Kedua senyawa tersebut harus memiliki bilangan oksidasi nol maka bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa metana adalah –4, sedangkan bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa karbon dioksida adalah +4.

Bilangan oksidasi atom C pada senyawa karbon dioksida meningkat (mengalami oksidasi), sedangkan bilangan oksidasi atom C pada senyawa metana menurun.

Senyawa hidrokarbon menjadi lebih sulit terbakar apabila molekul-molekulnya semakin besar. Ini karena molekul-molekul yang lebih besar tidak mudah menguap – reaksi akan jauh lebih baik jika oksigen dan hidrokarbon bercampur sebagai gas. Jika senyawa hidrokarbon dalam wujud cair tidak mudah menguap, maka hanya molekul-molekul pada permukaan saja yang bisa bereaksi dengan oksigen.

Molekul-molekul yang lebih besar memiliki gaya tarik Van der Waals yang lebih besar sehingga membuatnya lebih sulit untuk terputus dari molekul tetangga dan sulit untuk membentuk gas.
Jika pembakaran berlangsung sempurna, semua hidrokarbon akan terbakar dengan nyala biru. Akan tetapi, pembakaran cenderung kurang sempurna apabila jumlah atom karbon dalam molekul meningkat. Ini berarti bahwa semakin besar senyawa hidrokarbon, semakin besar kemungkinan diperoleh nyala kuning yang berasap.
Pembakaran tidak sempurna
Pembakaran tidak sempurna (yakni jika tidak terdapat cukup oksigen) bisa menyebabkan pembentukan karbon atau karbon monoksida.
Penjelasan sederhana untuk raksi pembakaran ini adalah, hidrogen dalam hidrokarbon mendapatkan kesempatan pertama untuk bereaksi dengan oksigen, dan karbon hanya mendapatkan oksigen yang tersisa

Oksidasi pada alkena antara lain

a.         Oksidasi oleh KMnO4 dalam suasana basa berwarna ungu merah sedangkan dalam suasana asam berwarna ungu

b.        Oksidasi dengan bikromat dan KMnO4 dapat di ketahiu letak ikatan rangkapnya karena yang terputus adalah ikatan rangkap tersebut

Permasalahan :Mengapa fenol dapat bereaksi dengan basa sedangkan alkohol tidak, padahal sama sama memiliki gugus OH?

Pada oksidasi alkena dengan bikromat dan KMnO4,mengapa hanya pada alkena yang berikatan rangkap di ujung yang akan menghasilkan karbondioksida dan uap air?

REAKSI ALKOHOL

Berdasarkan jenis atom karbon yang mengikat gugus –OH, alkohol dibedakan atas alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Dalam alkohol primer gugus –OH terikat pada atom karbon primer, pada alkohol sekunder, gugus –OH terikat pada atom karbon sekunder, begitu pula pada alkohol tersier, gugus –OH terikat pada atom karbon tersier.

Reaksi dengan logam aktif

Atom H dari gugus –OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Reaksi ini mirip dengan reaksi natrium dengan air, tetapi reaksi dengan air berlangsung lebih cepat. Reaksi ini menunjukkan bahwa alkohol bersifat sebagai asam lemah (lebih lemah daripada air).

Substitusi Gugus –OH oleh Halogen

Gugus –OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan HX pekat, PX3 atau PX5 (X= halogen).

Oksidasi Alkohol

Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Oleh karena itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus (spiritus).

Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K2Cr2O7  dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut:

Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.

Alkohol sekunder membentuk keton.

Alkohol tersier tidak teroksidasi.

Jika alkohol dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi (melepas molekul air) membentuk eter atau alkena. Pemanasan pada suhu sekitar 1300C menghasilkan eter, sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 1800C menghasilkan alkena.  Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya etanol digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran minyak harum dan lainnya.

Reaksi alkohol dan Fenol

1.      Alkohol

v  Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester

v  Bereaksi dengan oksidator kuat

-          Alkohol primer  membentuk aldehida kemudian oksidasi lanjut membentuk asam karboksilat

-          Alkohol sekunder membentuk keton

-          Alkohol tersier tidak bereaksi

v  Bereaksi dengan logam atau hidrida  reduktor kuat reduktor kuat seperti Na atau NaH membentuk R-ONa (Ntrium alkoksida)

v  Etanol dengan asam kuat membentuk etilen dan air

v  Bereaksi dengan asam  halida membentuk alkil halida

v  Bereaksi dengan PX₃ membentuk alkil halida

v  Bereaksi dengan asam sulfat membentuk alkil hidrosulfat

2.      Fenol

v  Bereaksi dengan asam nitrat membentuk p-nitrofenol

v  Bereaksi dengan gas  halogen membentuk 2,4,6 trihalofenol

v  Bereaksi dengan basa kuat  seperti NaOH membentuk garam natrium fenoksida

Perbedaan alkohol dan fenol

Fenol	Alkanol
Bersifat asam	Bersifat netral
Bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk garam natrium fenolat	Tidak bereaksi dengan basa
Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3	Bereaksi dengan logam Na atau  PX3
Tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester	Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester

Reaksi-Reaksi Senyawa Hidrokarbon

Suatu senyawa alkana yang bereaksi dengan oksigen menghasilkan karbon dioksida dan air disebut dengan reaksi pembakaran. Perhatikan persamaan reaksi oksidasi pada senyawa hidrokarbon berikut.

CH_4(g) + O_2(g) → CO_2(g) + H₂O_(g)

Reaksi pembakaran tersebut, pada dasarnya merupakan reaksi oksidasi. Pada senyawa metana (CH₄) dan karbon dioksida (CO₂) mengandung satu atom karbon. Kedua senyawa tersebut harus memiliki bilangan oksidasi nol maka bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa metana adalah –4, sedangkan bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa karbon dioksida adalah +4.

Bilangan oksidasi atom C pada senyawa karbon dioksida meningkat (mengalami oksidasi), sedangkan bilangan oksidasi atom C pada senyawa metana menurun.

Senyawa hidrokarbon menjadi lebih sulit terbakar apabila molekul-molekulnya semakin besar. Ini karena molekul-molekul yang lebih besar tidak mudah menguap – reaksi akan jauh lebih baik jika oksigen dan hidrokarbon bercampur sebagai gas. Jika senyawa hidrokarbon dalam wujud cair tidak mudah menguap, maka hanya molekul-molekul pada permukaan saja yang bisa bereaksi dengan oksigen.

Molekul-molekul yang lebih besar memiliki gaya tarik Van der Waals yang lebih besar sehingga membuatnya lebih sulit untuk terputus dari molekul tetangga dan sulit untuk membentuk gas.
Jika pembakaran berlangsung sempurna, semua hidrokarbon akan terbakar dengan nyala biru. Akan tetapi, pembakaran cenderung kurang sempurna apabila jumlah atom karbon dalam molekul meningkat. Ini berarti bahwa semakin besar senyawa hidrokarbon, semakin besar kemungkinan diperoleh nyala kuning yang berasap.
Pembakaran tidak sempurna
Pembakaran tidak sempurna (yakni jika tidak terdapat cukup oksigen) bisa menyebabkan pembentukan karbon atau karbon monoksida.
Penjelasan sederhana untuk raksi pembakaran ini adalah, hidrogen dalam hidrokarbon mendapatkan kesempatan pertama untuk bereaksi dengan oksigen, dan karbon hanya mendapatkan oksigen yang tersisa

Oksidasi pada alkena antara lain

a.         Oksidasi oleh KMnO4 dalam suasana basa berwarna ungu merah sedangkan dalam suasana asam berwarna ungu

b.        Oksidasi dengan bikromat dan KMnO4 dapat di ketahiu letak ikatan rangkapnya karena yang terputus adalah ikatan rangkap tersebut

Permasalahan :Mengapa fenol dapat bereaksi dengan basa sedangkan alkohol tidak, padahal sama sama memiliki gugus OH?

Pada oksidasi alkena dengan bikromat dan KMnO4,mengapa hanya pada alkena yang berikatan rangkap di ujung yang akan menghasilkan karbondioksida dan uap air?