KIMIA ORGANIK (ALKOHOL)

ALKOHOL

Alkohol adalah kelompok senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus fungsi hidroksil (-OH) pada suatu senyawa alkana. Alkohol dapat dikenali dengan rumus umumnya R-OH. Alkohol merupakan salah satu zat yang penting dalam kimia organik karena dapat diubah dari dan ke banyak tipe senyawa lainnya. Reaksi dengan alkohol akan menghasilkan 2 macam senyawa. Reaksi bisa menghasilkan senyawa yang mengandung ikatan R-O atau dapat juga menghasilkan senyawa mengandung ikatan O-H.

Model bola dan stik dari gugus fungsi hidroksil (OH) dalam sebuah molekul alkohol

1.     Penamaan alkohol

Penamaan alkohol mengikuti aturan IUPAC:

1. temukan rantai karbon terpanjang yang paling tidak mengikat satu gugus -OH, ini adalah rantai utamanya
1. jika ada lebih satu gugus -OH, maka cari rantai terpanjang yang paling banyak mengandung gugus -OH-nya
2. namai apakah itu termasuk alkohol, alkana diol, triol, dsb.
2. beri nomor pada gugus -OH, usahakan agar gugus -OH mendapatkan nomor terkecil
3. prioritaskan gugus alkohol diatas gugus fungsi lainnya (karena gugus alkohol/hidroksi adalah gugus yang mendapat prioritas tertinggi dalam penamaan).

1.     Sintesis/pembuatan alkohol

Ada 2 reaksi yang dapat dipakai untuk membuat/mensintesis alkohol dari gugus karbonil: reaksi adisi Grignard dan reaksi reduksi. Kita akan lihat satu per satu.

Reaksi adisi Grignard

Reagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan alkil halida (atau haloalkana). Atom magnesium akan menempati posisi diantara gugus alkil dan atom halogen (X) dengan rumus umum:

R-X + Mg → R-Mg-X

Pada contoh di bawah ini, digunakan bromin sebagai reagen grignard karena bromin merupakan atom halogen yang biasa dipakai dalam pembuatan reagen grignard.

Mekanisme dari reagen Grignard yang bereaksi dengan sebuah karbonil

Sintesis dari formaldehida

 

Sintesis alkohol dari formaldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari formaldehida dan reagen Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol primer.

Sintesis dari aldehida

Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari aldehida dan reagen Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol sekunder.

Sintesis dari keton

 

Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari keton dan reagen Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol tersier.

Sintesis dari ester

Sintesis alkohol dari ester dengan reduksi

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari ester dengan reaksi reduksi. Ester dapat terhidrolisa menjadi alkohol dan asam karboksilat.

Sintesis dari asam karboksilat

 

Sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi

Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi.

1.     Jenis-jenis alkohol

Alkohol dapat dibagi kedalam beberapa kelompok tergantung pada bagaimana posisi gugus -OH dalam rantai atom-atom karbonnya. Masing-masing kelompok alkohol ini juga memiliki beberapa perbedaan kimiawi.

                     

Alkohol Primer

Pada alkohol primer(1°), atom karbon yang membawa gugus -OH hanya terikat pada satu gugus alkil.

Alkohol sekunder

Pada alkohol sekunder (2°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung dengan dua gugus alkil, kedua gugus alkil ini bisa sama atau berbeda.

Alkohol tersier

Pada alkohol tersier (3°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung dengan tiga gugus alkil, yang bisa merupakan kombinasi dari alkil yang sama atau berbeda.

2.     Penggunaan Alkohol

1.     Metanol dan etanol

Dua alkohol paling sederhana adalah metanol dan etanol (nama umumnya metil alkohol dan etil alkohol) yang strukturnya sebagai berikut:

H           H H

|           | |

H-C-O-H     H-C-C-O-H

|           | |

H           H H

metanol      etanol

Dalam peristilahan umum, "alkohol" biasanya adalah etanol atau grain alcohol. Etanol dapat dibuat dari fermentasi buah atau gandum dengan ragi, Etanol juga dapat diperoleh melalui peragian tetes (sisa pemurnian gula tebu), atau dari bahan lain yang mengandung gula alam. Etanol sangat umum digunakan, dan telah dibuat oleh manusia selama ribuan tahun. Etanol adalah alkohol biasa. Etanol juga salah satu obat rekreasi (obat yang digunakan untuk bersenang-senang) yang paling tua dan paling banyak digunakan di dunia. Dengan meminum alkohol cukup banyak, orang bisa mabuk. Semua alkohol bersifat toksik (beracun), tetapi etanol tidak terlalu beracun karena tubuh dapat menguraikannya dengan cepat.

Metanol dikenal sebagai alkohol kayu karena dapat dihasilkan melalui penyulingan destruktif kayu. Senyawa ini sangat beracun dan dapat menyebabkan buta dan kematian jika ditelan.

·         Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid, metilamina, metilklorida, metilsalisilat, dll

·         Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll.

2.      Amil alkohol

Amil alkohol adalah salah satu dari 8 alkohol dengan rumus C 5 H 11 OH. Sebuah campuran amil alkohol (juga disebut amil alkohol) dapat diperoleh dari alkohol Fusel . Amyl alcohol is used as a solvent and in esterfication for example in the production of amyl acetate . Amil alkohol digunakan sebagai pelarut dan pada esterfication misalnya dalam produksi asetat amil

3.      Gliserol

Kegunaan gliserol sangat banyak, terutama sebagai bahan baku pembuatan resin sintetis, getah ester, obat - obatan, kosmetika, dan pasta gigi.

4.      Eritrito

Erythritol sangat mirip dengan gula  dalam hal penampilan dan rasa, meskipun bukan itu sangat manis dibandingkan dengan Gula halus. Cukup seperti gula halus, Anda dapat menemukan Eritritol dalam pasir atau bahkan dalam bentuk bubuk. Eritritol diasumsikan gula alkohol yang mirip dengan Sorbitol dan xylitol.

5.      Xylitol

Xylitol adalah pemanis alami dari golongan penitol yang dapat menggantikan gula pada makanan atau bahan perlengkapan kebersihan mulut seperti dalam pasta gigi untuk sikat gigi, permen karet, cairan kumur-kumur, dan lain sebagainya.

Manfaat / fungsi / guna dari xylitol adalah untuk mencegah gigi berlubang, mengembalikan mineral gigi yang hilang dengan cepat, menghambat tumbuhnya plak / karies gigi, dan lain sebagainya. Gula xilitol ini pun aman dikonsumsi oleh penderita diebetas / kencing manis.

Contoh lain dari alkohol:

• isopropil alkohol (sec-propil alcohol, propan-2-ol, 2-propanol) H₃C-CH(OH)-CH₃, atau alkohol gosok
• etilena glikol (etana-1,2-diol) HO-CH₂-CH₂-OH, yang merupakan komponen utama dalam antifreeze
• gliserin (atau gliserol, propana-1,2,3-triol) HO-CH₂-CH(OH)-CH₂-OH yang terikat dalam minyak dan lemak alami, yaitu trigliserida (triasilgliserol)
• Fenol adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat pada cincin benzena

Alkohol digunakan secara luas dalam industri dan sains sebagai pereaksi, pelarut, dan bahan bakar. Ada lagi alkohol yang digunakan secara bebas, yaitu yang dikenal di masyarakat sebagai spirtus. Awalnya alkohol digunakan secara bebas sebagai bahan bakar. Namun untuk mencegah penyalahgunaannya untuk makanan atau minuman, maka alkohol tersebut didenaturasi. denaturated alcohol disebut juga methylated spirit, karena itulah maka alkohol tersebut dikenal dengan nama spirtus.

Guna lain dari alkohol:

Minuman

"Alkohol" yang terdapat dalam minuman beralkohol adalah etanol.

Spirit (minuman keras) bermetil yang diproduksi dalam skala industri

Etanol biasanya dijual sebagai spirit (minuman keras) bermetil yang diproduksi dalam skala industri yang sebenarnya merupakan sebuah etanol yang telah ditambahkan sedikit metanol dan kemungkinan beberapa zat warna. Metanol beracun, sehingga spirit bermetil dalam skala industri tidak cocok untuk diminum. Penjualan dalam bentuk spirit dapat menghindari pajak tinggi yang dikenakan untuk minuman beralkohol (khususnya di Inggris).

Sebagai bahan bakar

Etanol dapat dibakar untuk menghasilkan karbon dioksida dan air serta bisa digunakan sebagai bahan bakar baik sendiri maupun dicampur dengan petrol (bensin). "Gasohol" adalah sebuah petrol / campuran etanol yang mengandung sekitar 10 – 20% etanol.

Karena etanol bisa dihasilkan melalui fermentasi, maka alkohol bisa menjadi sebuah cara yang bermanfaat bagi negara-negara yang tidak memiliki industri minyak untuk mengurangi import petrol mereka.

Sebagai pelarut

Etanol banyak digunakan sebagai sebuah pelarut. Etanol relatif aman, dan bisa digunakan untuk melarutkan berbagai senyawa organik yang tidak dapat larut dalam air. Sebagai contoh, etanol digunakan pada berbagai parfum dan kosmetik.

Sebagai bahan bakar

Metanol jika dibakar akan menghasilkan karbon dioksida dan air.

Metanol bisa digunakan sebagai sebuah aditif petrol untuk meningkatkan pembakaran, atau kegunaannya sebagai sebuah bahan bakar independen (sekarang sementara diteliti).

Sebagai sebuah stok industri

Kebanyakan metanol digunakan untuk membuat senyawa-senyawa lain – seperti metanal (formaldehida), asam etanoat, dan metil ester dari berbagai asam. Kebanyakan dari senyawa-senyawa selanjutnya diubah menjadi produk.

Kegunaan propan-2-ol

Propan-2-ol banyak digunakan pada berbagai situasi yang berbeda sebagai sebuah pelarut.

Beberapa dampak dan efek alkohol bagi kesehatan manusia adalah :
- Mengganggu fungsi hati, yang mampu mengakibatkan penyakit hepatitis.
- Mengakibatkan kerusakan lambung
- Mengakibatkan kerusakan jaringan tubuh
- Mengakibatkan peningkatan resiko Kanker Payudara
- Mengganggu fungsi otak, jantung, dan ginjal.
- Mengakibatkan Stroke, kelumpuhan syaraf, gagal fungsi organ.
- Mengakibatkan cacat dan gangguan pertumbuhan bagi janin
- Mengakibatkan kematian.

PERMASALAHAN:

Bagaimana alkohol dapat menganggu kerja saraf (mabuk) jika di konsumsi dalam kadar kurang lebih 30 persen